Es war einmal eine Gruppe junger Männer, die sich regelmäßig auf der Wiener Donauinsel zum Sport trafen. Zwischen den Inline-Skatern und Beachvolleyballern fiel eine merkwürdige Szene auf: Männer mit Putzfetzen in den Hosen, die einem Ball hinterherjagten. Das war Flagfootball.

Im Winter 2011 spielten immer mehr Freunde Flagfootball auf der Arsenal Wiese im 3. Bezirk. Die Euphorie erreichte am 25. Dezember, dem Geburtstag eines Mitspielers, neue Höhen. An diesem Tag beschlossen sie, einen eigenen Sportverein zu gründen: die Vienna Sentinels.

Im nächsten Jahr begannen sie in der FLS zu spielen und konnten schnell Erfolge verzeichnen. 2013 zogen sie ins FLS-Finale ein und stiegen dann in die FLA2 auf.

2014 verstärkte sich das Team, aber Verletzungen und andere Verpflichtungen führten dazu, dass einige Spieler aufhörten. Trotzdem spielten die Vienna Sentinels weiterhin im oberen Drittel der Tabelle mit.Der Platz ganz oben am Podium blieb, durch die Barracudas und Vienna Spartans, verwehrt. Die Vienna Sentinels waren Zweit-Bester.

Nach einer Pause während der Corona-Pandemie schafften es die Vienna Sentinels 2022 erstmals, die FLA2 zu gewinnen.